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名闻全国的东北赌王于镇海,为夺回恩师苦心经营的睹场,不远千里赶到上海,向上海大亨冯敬尧(潘志文饰)投下战帖,誓言为师报仇。瞬时间,诡谲紧张的空气,弥漫上海赌坛。此时,热血青年许文强(陈锦鸿饰),怀着破灭的救国济民理想,由北京来到上海,企图在这个灯红酒绿的花花世界,求得个人名利双收。凭借着上海名交际花方艳芸(郭少芸饰)、地头蛇丁力(林家栋饰)及祥贵(吕方饰)的协助,渐渐在上海黑道间展露头角,并与镇海惺惺相惜,结为莫逆,合作经营剧院生意,而另一方面,藉由文强的暗中相助,镇海终于赢得敬尧的赌场。原意淡泊过后半生的镇海,一方面因恩师之子洛天佑(李家声饰)未成气候,无法顺利接掌赌场事务,另一方面因得知失散多年的恋人顾清华(张可颐饰)人亦在上海,于是决定留在上海发展,并寻访伊人。期间,天佑因故失手错杀码头帮会头目苏初五(曾志伟饰),为兄报仇的苏七巧(郑裕玲饰)找上镇海,在一段错综复杂的恩义情仇纠葛下,七巧对镇海心生爱慕,但镇海却心系清华….。毋宁说天意巧安排,不如说是造化弄人,一个偶然的机会下,镇海终于与清华重逢,无奈清华早已是敬尧的情人,且清华不了解当年父亲对镇海多方阻扰的原委,误会镇海有意辜负两人私奔之约,因此重遇镇海时,清华的眼里只有恨意,找不到一丝爱意。另一厢,敬尧得知清华与镇海的一段旧情,与镇海更是势同水火.....